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基本信息

項目名稱:
烯基硫醚的合成及應(yīng)用
小類:
能源化工
簡介:
炔基硫醚的鋯氫化反應(yīng)可生成硫基取代的烯基鋯中間體,基于碳-金屬鍵和碳-雜原子鍵反應(yīng)活性的差異,可以選擇地切斷碳-金屬鍵和碳-雜原子鍵,將不同的基團(tuán)導(dǎo)入分子中,合成構(gòu)型確定的多取代烯烴。而含各種取代基、構(gòu)型確定的碳碳雙鍵是構(gòu)成龐大的有機(jī)物系包括生命體、有...(查看更多)
詳細(xì)介紹:
在本課題研究中,我們選用廉價易得的單質(zhì)硫為反應(yīng)原料,利用端炔氫的酸性,與正丁基鋰反應(yīng)生成炔基鋰試劑,由于碳鋰鍵的極性,硫可與炔基鋰試劑發(fā)生氧化加成,原位生成炔基硫鋰試劑,作為親核試劑與鹵化物發(fā)生親核取代反應(yīng)生成炔基硫醚。并通過大量實驗:用端炔與一系列鹵代烷進(jìn)行反應(yīng)...(查看更多)

作品圖片

  • 烯基硫醚的合成及應(yīng)用
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作品專業(yè)信息

撰寫目的和基本思路

通過對本課題的研究開展炔基硫醚的鋯氫化反應(yīng)合成硫基取代的烯基鋯試劑,利用進(jìn)一步的轉(zhuǎn)化可合成多種官能團(tuán)化烯烴。 1.用端炔與一系列鹵代烷進(jìn)行反應(yīng),制備炔基硫醚,并找出最佳反應(yīng)條件。 2.利用炔基硫醚的鋯氫化反應(yīng)合成硫基取代的烯基鋯試劑,探索鋯氫化反應(yīng...(查看更多)

科學(xué)性、先進(jìn)性及獨(dú)特之處

本課題擬開展炔基硫醚的鋯氫化反應(yīng)合成硫基取代的烯基鋯試劑,利用進(jìn)一步的轉(zhuǎn)化可合成多種官能團(tuán)化烯烴,而炔烴的鋯氫化反應(yīng)具有反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)率較高和區(qū)域選擇性、立體選擇性較好的特點(diǎn)。 該方案的特色和創(chuàng)新之處:我們發(fā)展了一種簡單...(查看更多)

應(yīng)用價值和現(xiàn)實意義

通過本研究表明炔基硫醚的鋯氫化反應(yīng)合成烯基硫醚,他基于碳-金屬鍵和碳-雜原子鍵反應(yīng)活性的差異,可以選擇的切斷化學(xué)鍵,將不同的基團(tuán)導(dǎo)入分子中,合成構(gòu)型確定的多取代烯烴,而含各種取代基、構(gòu)型確定的碳碳雙鍵是構(gòu)成龐大的有機(jī)物系包括生命體、有生理活性的天然產(chǎn)物...(查看更多)

學(xué)術(shù)論文摘要

許多具有生理活性的天然產(chǎn)物都是含硫化合物,因此選擇性合成含硫化合物具有重要的意義。烯基硫醚化合物以它的特殊性質(zhì)和結(jié)構(gòu)成為有機(jī)合成重要的中間體,含烯基硫醚結(jié)構(gòu)的化合物能穩(wěn)定碳負(fù)離子中間體并進(jìn)一步發(fā)生官能團(tuán)化,在合成其它復(fù)雜分子時起著越來越大的...(查看更多)

獲獎情況

2011年4月校第十二屆“挑戰(zhàn)杯”獲校級一等獎

鑒定結(jié)果

參考文獻(xiàn)

技術(shù):核磁共振氫譜、碳譜、紅外光譜和質(zhì)譜等 文獻(xiàn): (1)Pellizzaro, L.; Cabianca, E.; Tatibouet, A. and Padovan, p., Reactivity of 1-phenylsulfinyl-2-phenylsulfanylethylene(SOSE) with O-nucleophiles ...(查看更多)

同類課題研究水平概述

雖然官能團(tuán)取代的炔烴的鋯氫化反應(yīng)已有較多報道,但有關(guān)炔基硫醚的鋯氫化反應(yīng)的卻未見文獻(xiàn)報道。烯基硫醚化合物以它的特殊性質(zhì)和結(jié)構(gòu)成為有機(jī)合成重要的中間體,含烯基硫醚結(jié)構(gòu)的化合物能穩(wěn)定碳負(fù)離子中間體并進(jìn)一步發(fā)生官能團(tuán...(查看更多)
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