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基本信息

項(xiàng)目名稱：
N-羥基-5-溴苯基-2-偕胺肟合成及晶體結(jié)構(gòu)
小類：
能源化工
簡(jiǎn)介：
本課題研究的主要觀點(diǎn)是用4-溴苯腈為起始原料，通過與鹽酸羥胺加成得到取代基偕胺肟化合物，此化合物再與丁二酸酐熔融，形成關(guān)環(huán)反應(yīng)，生成雜環(huán)化合物。希望找出一種幾乎不使用有機(jī)溶劑,對(duì)環(huán)境沒有污染的綠色合成方法。
詳細(xì)介紹：
稱取4-溴苯腈于500ml圓底燒瓶中，加入20ml乙醇攪拌溶解，稱取鹽酸羥胺27.82 g（0.4mol）于小燒杯中，加入40ml水溶解，將得到的鹽酸羥胺溶液倒入4-溴苯腈的乙醇溶液中。再稱取無水碳酸鈉42.41 g（0.4mol），溶于120ml水中，緩慢滴加到上述溶液中，有氣泡產(chǎn)生，得黃色溶液，并逐漸渾濁。加入完成后將水浴升溫至85℃，恒溫反應(yīng)5h，放置過夜后，旋出少量水，有沉淀生成，過濾，水洗，重結(jié)晶得到白色針狀N-羥基-5-溴苯基-2-偕胺肟晶體。

作品專業(yè)信息

撰寫目的和基本思路

本課題研究主要通過加成反應(yīng)獲得，目的再與其他有機(jī)物反應(yīng)，生成雜環(huán)化合物，已期獲得所需要的有機(jī)藥物中間體。。 以4-溴苯腈為起始原料，與鹽酸羥胺在無水碳酸鈉催化下反應(yīng)生成取代苯基偕胺肟，分別用紅外光譜和核磁氫譜對(duì)合成產(chǎn)物進(jìn)行分析，通過重結(jié)晶獲得N-羥基-5-溴苯基-2-偕胺肟晶體，并用X-衍射分析儀進(jìn)行晶體結(jié)構(gòu)分析。

科學(xué)性、先進(jìn)性及獨(dú)特之處

希望找出一種幾乎不使用有機(jī)溶劑,對(duì)環(huán)境沒有污染的綠色合成方法。

應(yīng)用價(jià)值和現(xiàn)實(shí)意義

N-羥基-5-溴苯基-2-偕胺肟是一個(gè)中間產(chǎn)品，下步反應(yīng)是與丁二酸酐或順丁烯酸酐熔融反應(yīng)獲得噁二唑類雜環(huán)化合物，此反應(yīng)對(duì)環(huán)境沒有污染，是綠色合成方法，噁二唑類雜環(huán)化合物具有廣泛生理和生物活性，在新農(nóng)藥研究和開發(fā)中具有殺蟲、殺瞞、殺菌、除草等生物活性，在藥物的研究開發(fā)中具有抗炎、降壓、降血脂、抗驚厥等生理活性，有較高的應(yīng)用價(jià)值。

學(xué)術(shù)論文摘要

標(biāo)題化合物C7H7BrN2O是由4-溴苯腈C7H4BrN與鹽酸羥胺H3NO?HCl在碳酸鈉Na2CO3溶液中反應(yīng)而得，結(jié)構(gòu)通過單晶X-射線衍射分析確定，其晶體屬于單斜晶系，空間群P21/c，a = 8.1334 (16) ?，b = 12.965 (3) ?， c = 7.6476 (15) ?，β = 90.12 (3)°，Mr = 215.06，V = 806.4 (3) ?3，Z = 4，μ = 5.04 mm?1，F(xiàn)(000) = 424, R = 0.037，wR = 0.085。X-衍射分析表明標(biāo)題化合物是一個(gè)有機(jī)化合物，苯環(huán)與肟基不共面 ，形成二面角35.6（7）\％。O1-N2-C7-C6與 C-6的扭轉(zhuǎn)角為 177.7（3）\％。在晶體結(jié)構(gòu)中，分子通過分子間O-H...N，形成了立體網(wǎng)絡(luò)。

獲獎(jiǎng)情況

無

鑒定結(jié)果

C7H7BrN2O是由C7H4BrN與H3NO?HCl在Na2CO3溶液中制得，通過紅外光譜法，說明生成標(biāo)題化合物。

參考文獻(xiàn)

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同類課題研究水平概述

當(dāng)前的藥物組成中，雜環(huán)化合物的比例正在不斷上升，越來越受到關(guān)注，雜環(huán)化合物是有機(jī)化合物中數(shù)目最龐大的一類，約占已知有機(jī)化合物的三分之一。許多的雜環(huán)化合物具有生理活性和藥用價(jià)值。例如，動(dòng)物中的血紅蛋白使動(dòng)物表現(xiàn)出了生命活力，而植物中的生物堿，大多是屬于雜環(huán)化合物，它們都具有顯著的藥用價(jià)值。藥物中間體也是以雜環(huán)化合物居多，尤其是以含N的雜環(huán)化合物最多，如頭孢菌素類藥物，抗腫瘤藥物，鎮(zhèn)痛藥等。本產(chǎn)物主要通過加成反應(yīng)獲得，目的再與其他有機(jī)物反應(yīng)，生成雜環(huán)化合物，已期獲得所需要的有機(jī)藥物中間體。
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