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基本信息

項目名稱：
多組分一鍋法合成氨基膦酸酯和四氫苯并吡喃化合物
小類：
能源化工
簡介：
本研究將有機(jī)小分子放在一鍋中反應(yīng)，通過選擇合適的催化劑和反應(yīng)條件，合成了結(jié)構(gòu)復(fù)雜的具有生物活性的兩類化合物氨基膦酸酯和四氫苯并吡喃化合物上述反應(yīng)均具有操作簡便、成本低廉、反應(yīng)適用范圍廣、收率高以及環(huán)境友好等特點。催化劑可重復(fù)使用，基本無污染物排放，符合環(huán)保和產(chǎn)業(yè)化的要求。
詳細(xì)介紹：
本研究將有機(jī)小分子放在一鍋中反應(yīng)，通過選擇合適的催化劑和反應(yīng)條件，合成了結(jié)構(gòu)復(fù)雜的具有生物活性的兩類化合物氨基膦酸酯和四氫苯并吡喃化合物：1) 制備了一種可以生物降解的固體酸催化劑—黃原膠磺酸，以黃原膠磺酸作催化劑在無溶劑條件下，羰基化合物、胺與亞磷酸酯在一鍋中反應(yīng)，合成了一系列氨基膦酸酯，催化劑可以重復(fù)使用；2) 以芳香醛、丙二睛和1,3-環(huán)己二酮為原料，用溴化鋰作催化劑，一鍋反應(yīng)合成了四氫苯并吡喃衍生物，副產(chǎn)物僅為水，符合原子經(jīng)濟(jì)性的要求，反應(yīng)在水溶液中進(jìn)行，反應(yīng)完后過濾產(chǎn)物，水和催化劑可重復(fù)使用，基本無污染物排放，符合環(huán)保和產(chǎn)業(yè)化的要求。上述反應(yīng)均具有操作簡便、成本低廉、反應(yīng)適用范圍廣、收率高以及環(huán)境友好等特點，合成了50多個化合物，這些化合物經(jīng)紅外、核磁、質(zhì)譜和元素分析確證了它們的結(jié)構(gòu)。本方法具有選擇性高、雜質(zhì)少、中間產(chǎn)物不用分離等特點，為高效合成結(jié)構(gòu)復(fù)雜的化合物提供了一個重要的途徑，在有機(jī)和藥物合成上具有重要的理論和實際應(yīng)用價值。

作品專業(yè)信息

撰寫目的和基本思路

本作品基于多組分一鍋法反應(yīng)具有降低能量消耗、節(jié)省時間、減少分離和純化步驟、提高產(chǎn)品產(chǎn)率和改善反應(yīng)選擇性和環(huán)境友好等特點，結(jié)合綠色化學(xué)技術(shù)，通過多組分一鍋反應(yīng)合成了具有生理活性的氨基膦酸酯和四氫苯并吡喃兩類化合物。上述反應(yīng)均具有操作簡便、成本低廉、反應(yīng)適用范圍廣、收率高等特點。

科學(xué)性、先進(jìn)性及獨特之處

本項目利用多組分反應(yīng)合成了兩類具有生理活性的化合物，反應(yīng)均具有綠色合成化學(xué)的一系列優(yōu)點：即快速、反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)率高、副產(chǎn)物少、原子經(jīng)濟(jì)性高、操作簡潔、用水或不用溶劑、成本低廉、催化劑能回收重復(fù)使用以及環(huán)境友好等特點。

應(yīng)用價值和現(xiàn)實意義

該作品將有機(jī)小分子放在一鍋中反應(yīng)，通過選擇合適的催化劑和反應(yīng)條件，合成了結(jié)構(gòu)復(fù)雜的具有生物活性的兩類化合物，這些方法具有選擇性高、雜質(zhì)少、中間產(chǎn)物不用分離等特點，為高效合成結(jié)構(gòu)復(fù)雜的化合物提供了一個重要的途徑，在有機(jī)和藥物合成上具有重要的理論和實際應(yīng)用價值。

學(xué)術(shù)論文摘要

該作品利用綠色化學(xué)技術(shù)合成了兩類生物活性的化合物： 1) 制備了一種可以生物降解的固體酸催化劑—黃原膠磺酸，以黃原膠磺酸作催化劑在無溶劑條件下，羰基化合物、胺與亞磷酸酯在一鍋中反應(yīng)，合成了一系列氨基膦酸酯，催化劑可以重復(fù)使用。 2) 以芳香醛、丙二睛和1,3-環(huán)己二酮為原料，用溴化鋰作催化劑，一鍋反應(yīng)合成了四氫苯并吡喃衍生物，副產(chǎn)物僅為水，符合原子經(jīng)濟(jì)性的要求，反應(yīng)在水溶液中進(jìn)行，反應(yīng)完后過濾產(chǎn)物，水和催化劑可重復(fù)使用，基本無污染物排放，符合環(huán)保和產(chǎn)業(yè)化的要求。 上述反應(yīng)均具有操作簡便、成本低廉、反應(yīng)適用范圍廣、收率高以及環(huán)境友好等特點，合成了50多個化合物，這些化合物經(jīng)紅外、核磁、質(zhì)譜和元素分析確證了它們的結(jié)構(gòu)。

獲獎情況

發(fā)表論文2篇： 1) 孫同學(xué)等，Xanthan sulfuric acid as an efficient biodegradable and recyclable catalyst for the one-pot synthesis of α-amino phosphonates. Journal of the Chinese Chemical Society, 2010, 57 (6), 1315-1320； 2) 孫同學(xué)等，Lithium bromide as a mild, efficient and recyclable catalyst for the one-pot synthesis of tetrahydro-4H-chromene derivatives in aqueous media. Synthetic Communications, 2010, 40 (4), 587-594. 本作品榮獲“挑戰(zhàn)杯”校級特等獎； “挑戰(zhàn)杯”省級一等獎。

鑒定結(jié)果

上述成果以論文形式發(fā)表，已被科學(xué)引文索引(SCI)收錄。

參考文獻(xiàn)

多組分反應(yīng)參見：a) Ganem, B. Strategies for innovation in multicomponent reaction design. Acc. Chem. Res., 2009, 42, 463-472. b) Jiang, B.; Rajale, T.; Wever, W.; et al. Muliticomponent reactions for the synthesis of heterocycles. Chem. Asian. J., 2010, 5, 2318-2335. 氨基膦酸酯的合成可參見： Orsini, F.; Sello, G.; Sisti, M. Aminophosphonic acids and derivatives. synthesis and biological applications. Curr. Med. Chem., 2010, 17, 264-289. 四氫苯并吡喃的合成可參見：Dong, Z. H.; Liu, X. H.; Feng, J. et al. Efficient asymmetric synthesis of 4H-chromene derivatives through a tandem Michael addition-cyclization reaction catalyzed by a salen-cobalt(II) complex. Eur. J. Org. Chem., 2011, 137-142.

同類課題研究水平概述

氨基膦酸酯和四氫苯并吡喃等化合物均具有廣泛的生理活性，氨基膦酸酯是α-氨基酸和擬肽水解中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)類似物，可用于酶抑制劑、抗腫瘤、抑菌、模擬肽及催化半抗原成為抗體等[1]。合成氨基膦酸酯的常用方法有Mannich型合成法等，由堿金屬醇或Lewis酸催化亞磷酸酯與亞胺的親核加成反應(yīng)是最主要的方法。而以往報道的此類方法并不能由羰基化合物、胺及亞磷酸酯一步反應(yīng)完成，有報道在反應(yīng)體系中添加干燥劑能夠得到較好的效果[2]。但是這些方法還需要用到有害的溶劑[3]。Kaupp等人報道了合成四氫苯并吡喃的新方法,其反應(yīng)有它的缺點[4]。Hekmatshoar等以硒酸鈉為催化劑, 在乙醇溶劑中合成了苯并吡喃衍生物[5]；Zhao等以堿性季銨鹽為催化劑也合成了該類化合物[6]，這些傳統(tǒng)的方法一般反應(yīng)時間較長。本項目通過一鍋反應(yīng)合成了四氫苯并吡喃衍生物，反應(yīng)在水溶液中進(jìn)行，反應(yīng)完后過濾產(chǎn)物，水和催化劑可重復(fù)使用，符合環(huán)保和產(chǎn)業(yè)化的要求；采用水作為綠色溶劑或在無溶劑條件使不同的三個化合物在一鍋中進(jìn)行，中間產(chǎn)物不用分離，黃原膠磺酸和溴化鋰催化劑均能重復(fù)使用，黃原膠磺酸還易于生物降解，符合綠色化學(xué)的要求。與國內(nèi)外相關(guān)工作比較，更具高效、簡捷、原子經(jīng)濟(jì)性高和副產(chǎn)物少的特點，大大簡化了工藝，體現(xiàn)了很好的技巧性和創(chuàng)新性。 [1] Naydenova, E. D etc. Amino Acids 2010, 38 (1), 23-30. [2] Orsini, F etc. Current Medicinal Chemistry 2010, 17 (3), 264-289. [3] Shinde, P. V etc. etrahedron Letters 2011, 52 (22), 2889-2892. [4] Kaupp, G etc. Tetrahedron 2003, 59 (21), 3753-3760. [5] Hekmatshoar, R etc. Catalysis Communications 2008, 9 (2), 307-310. [6] Zhao, L. Q etc. Chinese Journal of Organic Chemistry 2010, 30 (1), 124-127.
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