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基本信息

項(xiàng)目名稱：
羅丹明基“OFF-ON”型熒光探針的設(shè)計(jì)合成及對Fe3+的識別研究
小類：
能源化工
簡介：
羅丹明基熒光染料是以氧雜蒽為母體的堿性染料，由于其特殊的結(jié)構(gòu)及相應(yīng)的熒光特性，該種熒光染料廣泛應(yīng)用于化學(xué)分析、環(huán)境分析和生命科學(xué)等領(lǐng)域。本文以羅丹明B為原料，合成了系列新型羅丹明基熒光探針，并通過X-射線單晶衍射等手段對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。同時通過離子識別、離子干擾及熒光滴定等測定發(fā)現(xiàn)，本項(xiàng)目合成的探針對Fe3+具有高靈敏度、高選擇性的“OFF-ON”型識別，應(yīng)用前景廣闊。
詳細(xì)介紹：
羅丹明基熒光染料是以氧雜蒽為母體的堿性染料，由于其特殊的結(jié)構(gòu)及相應(yīng)的熒光特性，該種熒光染料廣泛應(yīng)用于化學(xué)分析、環(huán)境分析和生命科學(xué)等領(lǐng)域。目前，羅丹明分子的結(jié)構(gòu)修飾和優(yōu)化，使其對小分子或離子的熒光分析朝著高靈敏度、高選擇性、活體生物體內(nèi)檢測的方向不斷發(fā)展。此外，噻唑分子將高活性、芳香性、易修飾性、富電子性及生物親和性等特性集于一身，近年來在化學(xué)、生命科學(xué)和材料科學(xué)等領(lǐng)域的舞臺上十分活躍。 基于上述事實(shí)，本項(xiàng)目將剛性較強(qiáng)的噻唑基雜環(huán)分子與羅丹明B相結(jié)合生成具有探針效能的新型羅丹明基熒光分子，并通過X-射線單晶衍射和核磁共振等技術(shù)手段對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。通過離子識別、離子干擾、熒光滴定、吸收滴定、配位比及熒光量子產(chǎn)率的測定發(fā)現(xiàn)，本項(xiàng)目合成的探針對Fe3+具有高靈敏度、高選擇性的“OFF-ON”型識別。鐵是生物系統(tǒng)中最重要的金屬之一, 特別是三價鐵是構(gòu)成蛋白、細(xì)胞色素和多種酶的基本元素，對細(xì)胞的新陳代謝起著至關(guān)重要的作用；對血液、生物組織等樣品中微量鐵離子的精確測定是研究生物體吸收代謝機(jī)制的基礎(chǔ)。因此本項(xiàng)目Fe3+探針的合成及其性質(zhì)研究，對生物體的生命活動檢測，以及人體健康有著十分重要的意義，應(yīng)用前景廣闊。同時，通過理論化學(xué)計(jì)算進(jìn)一步研究了本項(xiàng)目所得探針對Fe3+的識別機(jī)理，從而為探究此類探針的穩(wěn)定性、離子的響應(yīng)時間、探針剛性與開環(huán)過程的關(guān)系及合成新型熒光探針提供了有力的理論依據(jù)。

作品圖片

  • 羅丹明基“OFF-ON”型熒光探針的設(shè)計(jì)合成及對Fe3+的識別研究
  • 羅丹明基“OFF-ON”型熒光探針的設(shè)計(jì)合成及對Fe3+的識別研究
  • 羅丹明基“OFF-ON”型熒光探針的設(shè)計(jì)合成及對Fe3+的識別研究
  • 羅丹明基“OFF-ON”型熒光探針的設(shè)計(jì)合成及對Fe3+的識別研究
  • 羅丹明基“OFF-ON”型熒光探針的設(shè)計(jì)合成及對Fe3+的識別研究

作品專業(yè)信息

撰寫目的和基本思路

羅丹明基熒光染料具有特殊的結(jié)構(gòu)及相應(yīng)的熒光特性，因而廣泛應(yīng)用于化學(xué)分析和生命科學(xué)等領(lǐng)域。此外，噻唑分子具有多種特性，近年來在化學(xué)、生命科學(xué)和材料科學(xué)等領(lǐng)域的舞臺上十分活躍?；谝陨鲜聦?shí)，將噻唑基雜環(huán)分子與羅丹明B相結(jié)合生成具有探針效能的新型羅丹明基“OFF-ON”型熒光分子，加強(qiáng)了羅丹明氧雜蒽螺環(huán)的共軛效應(yīng)及其分子剛性，進(jìn)而使熒光增強(qiáng)，并且進(jìn)一步檢測特定的小分子或離子。

科學(xué)性、先進(jìn)性及獨(dú)特之處

提出6種合成簡便，熒光效應(yīng)良好，對Fe3+有獨(dú)特識別作用的新型熒光探針。通過被識別基團(tuán)的誘導(dǎo)，探針分子氧雜蒽環(huán)螺連的內(nèi)酰胺環(huán)結(jié)構(gòu)片段發(fā)生開環(huán)和關(guān)環(huán)，以調(diào)控整個分子結(jié)構(gòu)中熒光團(tuán)氧雜蒽環(huán)共軛體系發(fā)生相應(yīng)的改變，同時伴隨著羅丹明分子熒光的保持(ON型)或消失(OFF型)。通過識別檢測實(shí)驗(yàn)，探索目標(biāo)探針的識別機(jī)理及構(gòu)效關(guān)系；調(diào)控功能基分子片段，實(shí)現(xiàn)探針分子識別的高選擇性。

應(yīng)用價值和現(xiàn)實(shí)意義

通過離子識別、 離子干擾、熒光滴定等測定發(fā)現(xiàn)，本項(xiàng)目合成的6種新型熒光探針對Fe3+具有高靈敏度、高選擇性的“OFF-ON”型識別功能。鐵是環(huán)境體系和生物系統(tǒng)中最重要的金屬之一, 對細(xì)胞的新陳代謝起著至關(guān)重要的作用。因此目標(biāo)探針的合成及其性質(zhì)研究，對生物體的生命活動檢測、人體健康及環(huán)境體系中Fe3+的檢測有著十分重要的意義，應(yīng)用前景廣闊。

學(xué)術(shù)論文摘要

羅丹明基熒光染料是以氧雜蒽為母體的堿性染料，由于其特殊的結(jié)構(gòu)及相應(yīng)的熒光特性，該種熒光染料廣泛應(yīng)用于化學(xué)分析、環(huán)境分析和生命科學(xué)等領(lǐng)域。目前，羅丹明分子的結(jié)構(gòu)修飾和優(yōu)化，使其對小分子或離子的熒光分析朝著高靈敏度、高選擇性、活體生物體內(nèi)檢測的方向不斷發(fā)展。本文以羅丹明B為原料，合成了系列新型羅丹明熒光探針，并通過X-射線單晶衍射和核磁共振等技術(shù)手段對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。通過離子識別、離子干擾、熒光滴定、吸收滴定、配位比及熒光量子產(chǎn)率的測定發(fā)現(xiàn)，目標(biāo)探針對Fe3+具有高靈敏度、高選擇性的“OFF-ON”型識別功能，應(yīng)用前景廣闊。

獲獎情況

校級大學(xué)生創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn)評審中本項(xiàng)目獲得第二名的好成績并在校級立項(xiàng)。 國家級大學(xué)生創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn)評審中本項(xiàng)目獲得第二名的好成績，并獲得立項(xiàng)。 ?！疤魬?zhàn)杯”大學(xué)生課外學(xué)術(shù)科技作品競賽特等獎。 省“挑戰(zhàn)杯”大學(xué)生課外學(xué)術(shù)科技作品競賽特等獎。 本項(xiàng)目已有兩篇論文分別收入收入《中國化學(xué)會全國第三屆有機(jī)合成化學(xué)與過程學(xué)術(shù)討論會論文集》和《Sensors and Actuators B: Chemical》。 項(xiàng)目成員已從事該研究近兩年，以第一作者身份分別在《高等學(xué)校化學(xué)學(xué)報(bào)》（SCI源期刊）及《化學(xué)試劑》（核心期刊）上投稿，現(xiàn)已被接收。

鑒定結(jié)果

無

參考文獻(xiàn)

[1] Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; et a1. A New Cell-Permeable Fluorescent Probe for Zn2+[J]. J．Am. Chem. Soc., 2000，122(23): 5644—5645. [2] Lee, M. H.; Wu,J. S.; Lee, J. W.; Jung, J. H.; Kim, J. S. Highly Sensitive and Selective Chemosensor for Hg2+ Based on the Rhodamine Fluorophore.[J]. Org. Lett., 2007, 9:2501—2514 [3] Zhang, M.; Gao, Y. H.; Li, M. Y.; Yu, M. X.; Li, F. Y.; Li, L.; Zhu, M. W.; Zhang, J. P.;Yi, T.; Huang, C. H.. A selective turn-on fluorescent sensor for FeIII and application to bioimaging. [J].Tetrahedron Lett., 2007, 48: 3709—3712. [4] 王彥廣; 劉洋. 化學(xué)標(biāo)記與探針技術(shù)在分子生物學(xué)中的應(yīng)用[M]. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社, 2007, 1—3. [5] Stevens, N.; Vishwasrao, H.; Samaroo, D.; Kandel, E. I.. Two Color RNA Intercalating Probe for Cell Imaging Applications[J]. J. Am. Chem. Soc., 2008，130: 7182—7183.[6] S. Ando, K. Koide, Development and applications of ?uorogenic probes former-cury(II) based on vinyl ether oxymercuration, [J]. J. Am. Chem. Soc., 2011. 133: 2556–2566.

同類課題研究水平概述

羅丹明基熒光染料是以氧雜蒽為母體的堿性染料，其特殊的結(jié)構(gòu)及相應(yīng)的熒光特性，使該種熒光染料廣泛應(yīng)用于化學(xué)分析和生命科學(xué)等領(lǐng)域。此類探針識別機(jī)制是通過被識別基團(tuán)的誘導(dǎo)，探針分子氧雜蒽環(huán)螺連的內(nèi)酰胺環(huán)結(jié)構(gòu)片段發(fā)生開環(huán)和關(guān)環(huán)，以調(diào)控整個分子結(jié)構(gòu)中熒光團(tuán)氧雜蒽環(huán)共軛體系發(fā)生相應(yīng)的改變(醌式體系形成或消失)，同時伴隨著羅丹明分子熒光的保持(ON型)或消失(OFF型)。 羅丹明B-酰肼、硫酰肼以及羅丹明B-希夫堿衍生物分子探針（Dujols, V. et al, 1997; Zheng, H. et al, 1997; Xiang, Y. et al, 2006）是國內(nèi)外近年來陸續(xù)報(bào)道的羅丹明基“OFF-ON”型熒光探針的“明星”結(jié)構(gòu)單元，當(dāng)今這個領(lǐng)域的研究工作仍持續(xù)深入，方興未艾。1997 年，Czarnik 等報(bào)道了羅丹明B類熒光探針及其開環(huán)反應(yīng)的開創(chuàng)性工作，研究表明，羅丹明B-酰肼衍生物是一種對銅離子具有高選擇性、高靈敏度的熒光比色探針。2006 年，Zheng由羅丹明B 經(jīng)羅丹明B-酰肼成功合成羅丹明B-硫酰肼，該衍生物探針可用于檢測環(huán)境中的Hg2+。2006年，羅丹明B-希夫堿衍生物由Xiang成功合成， 這種衍生物的合成通常以Czarnik 所報(bào)道的羅丹明B-酰肼為原料實(shí)現(xiàn)。上述羅丹明衍生物的三種合成策略是人們普遍采用的合成方式。后續(xù)的研究工作往往是通過變換功能基而形成的一系列“OFF-ON”型活性熒光探針，該類探針對生物活細(xì)胞及環(huán)境體系中的金屬離子具有高選擇性、高靈敏度和特異性的識別。 目前國內(nèi)外已報(bào)道了許多應(yīng)用于內(nèi)酰胺開環(huán)過程的金屬離子探針，從這些成功例子來看，羅丹明基“OFF-ON”型熒光探針因其激發(fā)和發(fā)射波長較長、量子產(chǎn)率相對較高、水溶性好、檢測靈敏度及選擇性高等特征，而極具應(yīng)用價值。然而，此類探針的穩(wěn)定性、離子的響應(yīng)時間以及探針剛性與開環(huán)過程的關(guān)系仍不是很清楚，由此阻礙了對該類探針更深刻的認(rèn)識，也給合成和篩選性能更優(yōu)的熒光探針帶來了很大的困難。因此，要設(shè)計(jì)合成新型結(jié)構(gòu)的羅丹明基“OFF-ON”型熒光探針，首先要解決的就是探針穩(wěn)定性、靈敏度以及探針剛性與開環(huán)過程的關(guān)系等問題，此外，通過不同性質(zhì)官能團(tuán)的接入，探索構(gòu)效關(guān)系，揭示功能分子設(shè)計(jì)的規(guī)律。
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