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基本信息

項目名稱:
光學(xué)鏡片用螺噁嗪類光致變色化合物的  
小類:
能源化工
簡介:
本作品主要是設(shè)計合成新型吲哚啉鹽中間體,獲得新型功能性的光致變色高分子,并探討其在光學(xué)鏡片中的應(yīng)用,以期達(dá)到開發(fā)性能優(yōu)良的光致變色材料的目的
詳細(xì)介紹:
該項目以2,3,3—三甲基吲哚林和3-碘丙酸為原料,通過對反應(yīng)溶劑、重結(jié)晶溶劑對產(chǎn)物的影響的系統(tǒng)研究,確定甲苯為本反應(yīng)的優(yōu)選反應(yīng)溶劑,異丙醇為重結(jié)晶優(yōu)選溶劑,合成了光致變色中間體--1-(2-羧乙基)-2,3,3 -三甲基-3H-吲哚碘鹽。紅外、核磁確證了目標(biāo)產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)(如下圖)。

作品圖片

  • 光學(xué)鏡片用螺噁嗪類光致變色化合物的  
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作品專業(yè)信息

撰寫目的和基本思路

主要研究思路為設(shè)計合成新型吲哚啉鹽中間體,獲得新型功能性的光致變色高分子,并探討其在光學(xué)鏡片中的應(yīng)用,以期達(dá)到開發(fā)性能優(yōu)良的光致變色材料的目的。

科學(xué)性、先進(jìn)性及獨特之處

有機光致變色材料的研究是材料學(xué)的熱點之一,而吲哚啉螺噁嗪類化合物是一類非常重要的有機光致變色化合物,其主要特點是具有顏色變化的可逆性、耐疲勞度高、分辨率好、信息存儲量大、反應(yīng)速度快等特點,但材料的光學(xué)、熱學(xué)性質(zhì)隨分子結(jié)構(gòu)的不同,變化較大。因此,開發(fā)研究不同結(jié)構(gòu)的吲哚啉螺噁嗪化合物,對進(jìn)一步探索其結(jié)構(gòu)與光致變色性能的關(guān)系,改善該類化合物的光致變色性質(zhì)有重要意義。

應(yīng)用價值和現(xiàn)實意義

雖然螺噁嗪具有良好的光致變色性能,但其抗疲勞性仍然不能滿足材料在實際應(yīng)用中要求,特別在光致變色鏡片中的應(yīng)用上,由于樹脂鏡片的生產(chǎn)往往需要高溫或加入自由基引發(fā)劑引發(fā)樹脂單體的聚合,其生產(chǎn)過程必然會影響螺噁嗪光致變色的穩(wěn)定性。因此,設(shè)計合成新型吲哚啉鹽中間體,得到新型抗疲勞性和光致變色成色性好的螺噁嗪化合物,是推廣其在變色材料領(lǐng)域應(yīng)用必須解決的研究課題。

學(xué)術(shù)論文摘要

本文以2,3,3—三甲基吲哚林和3-碘丙酸為原料,合成了光致變色中間體--1-(2-羧乙基)-2,3,3 -三甲基-3H-吲哚碘鹽。通過紅外、核磁確證了目標(biāo)產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)。探討了反應(yīng)溶劑、重結(jié)晶溶劑對產(chǎn)物的影響,實驗確定甲苯為本反應(yīng)的優(yōu)選反應(yīng)溶劑,異丙醇為重結(jié)晶優(yōu)選溶劑。

獲獎情況

該部分的研究內(nèi)容是金陵科技學(xué)院大學(xué)生創(chuàng)新課題。論文即將在金陵科技學(xué)院學(xué)報上發(fā)表。

鑒定結(jié)果

1 合成螺噁嗪光致變色中間體產(chǎn)物 2 發(fā)表論文一篇

參考文獻(xiàn)

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同類課題研究水平概述

我國是個眼鏡大國,全國現(xiàn)有眼鏡生產(chǎn)企業(yè)近2000家,以鎮(zhèn)江萬新光學(xué)有限公司為例,每年的銷售額為2億,但基本所有的眼鏡產(chǎn)品原料都要依托進(jìn)口,這一現(xiàn)象在光致變色鏡片領(lǐng)域表現(xiàn)尤為突出,并且盡管如此,光致變色鏡由于還存在成色性、光穩(wěn)定性差的缺陷,嚴(yán)重影響了光致變色鏡的推廣使用。影響光致變色鏡片使用效果的最根本原因就是光致變色染料,因為在科學(xué)技術(shù)和日常生活中有廣泛的用途,近年來這類材料正日益受到重視,其中,吲哚啉螺噁嗪是最有希望達(dá)到實用化的有機光致變色材料之一,由于這類化合物具有良好的光致變色性能,特別是具有較高的抗疲勞性和成色性,在有機光致變色鏡片上有巨大的應(yīng)用前景和商業(yè)價值。 目前,為了提高螺噁嗪化合物的光穩(wěn)定性和開環(huán)體熱穩(wěn)定性,在螺噁嗪母體上引入不同的取代基,合成了許多新型螺噁嗪衍生物,光致變色性能得到了很大提高。1999年,劉平,樊美公等人利用法合成了7種9′-(4-烯丙氧基苯甲酰氧基)吲哚啉萘并噁嗪,將其摻入聚氯乙烯醋酸乙烯酯的1,2-二氯乙烷溶液中,溶解后涂于玻璃片上制備高分子膜,研究螺噁嗪呈色體的吸收光譜。Changrui Zhang等人合成了一系列含有二氮雜菲的螺噁嗪,研究表明,吲哚環(huán)上給電子基團的存在、極性溶劑和金屬離子的絡(luò)合作用均能促進(jìn)螺噁嗪的光異構(gòu)反應(yīng)。開環(huán)體部花菁與金屬離子的絡(luò)合物((PMC)3Ni2+)在暗處室溫穩(wěn)定性極好,在600nm可見光輻射作用下,絡(luò)合物(PMC)3Ni2+溶液立即褪色,撤去可見光,無色的螺噁嗪金屬離子絡(luò)合物((SPO)3Ni2+)迅速轉(zhuǎn)變?yōu)橛猩?PMC)3Ni2+絡(luò)合物。這種可逆的光異構(gòu)過程表明,(PMC)3Ni2+絡(luò)合物具有優(yōu)越的逆光致變色特性。該化合物屬于P(Photoactive)型,即熱力學(xué)不可逆型光致變色化合物。Daisuke Nagahama等人合成了新型BMSO類螺噁嗪,并研究了其結(jié)晶結(jié)構(gòu)。楊素華等人合成了與二茂鐵?;噙B的螺嗯嗪衍生物
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