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基本信息

項(xiàng)目名稱：
無溶劑條件下離子液體[i-BMIM]HSO4催化合成3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮
小類：
能源化工
簡介：
隨著綠色化學(xué)成為化工生產(chǎn)可持續(xù)發(fā)展的方向，離子液體用作催化劑的研究已經(jīng)發(fā)展成為綠色化學(xué)的主要分支之一。 3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮類化合物具有抗菌，抗腫瘤，抗病毒、抗炎和抑制HIV gp-120-CD4等藥理活性。此類化合物經(jīng)典的合成方法是由意大利化學(xué)家Biginelli報(bào)道的，但是存在以下缺點(diǎn)：條件苛刻，需要濃HCl作催化劑，會(huì)腐蝕設(shè)備，催化劑不能循環(huán)使用，反應(yīng)時(shí)間長達(dá)18小時(shí)；產(chǎn)率低，只有20-50%。 基于以上認(rèn)識(shí)，本文報(bào)道了一種簡單，有效的一鍋法合成Biginelli縮合產(chǎn)物的方法，該方法在無溶劑條件下，采用Br?nsted酸性離子液體[i-BMIM]HSO4作為一種新穎、可循環(huán)使用的催化劑催化醛、β-酮酸酯和脲反應(yīng)。與經(jīng)典的Biginelli反應(yīng)條件比較，這個(gè)新方法的優(yōu)點(diǎn)在于產(chǎn)率高(84-99%), 反應(yīng)時(shí)間短 (40 min)和操作簡單. 催化劑循環(huán)使用5次活性沒有降低。
詳細(xì)介紹：
隨著綠色化學(xué)成為化工生產(chǎn)可持續(xù)發(fā)展的方向，無毒無污染合成技術(shù)的研究和開發(fā)已成為綠色化學(xué)的重要研究內(nèi)容，其中離子液體用作化學(xué)反應(yīng)介質(zhì)和催化劑的研究已經(jīng)發(fā)展成為綠色化學(xué)的主要分支之一。 3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮類化合物具有抗菌，抗腫瘤，抗病毒、抗炎和抑制HIV gp-120-CD4等藥理活性，此外也被成功用作鈣通道阻滯劑，抗高血壓藥，腎上腺素的拮抗劑等。此類化合物經(jīng)典的合成方法是由意大利化學(xué)家Biginelli報(bào)道的，但是存在以下缺點(diǎn)：條件苛刻，需要濃HCl作催化劑，會(huì)腐蝕設(shè)備，催化劑不能循環(huán)使用，反應(yīng)時(shí)間長達(dá)18小時(shí)；產(chǎn)率低，只有20-50%。 基于以上認(rèn)識(shí)，本文報(bào)道了一種簡單，有效的一鍋法合成Biginelli縮合產(chǎn)物的方法，該方法在無溶劑條件下，采用Br?nsted酸性離子液體[i-BMIM]HSO4作為一種新穎、可循環(huán)使用的催化劑催化醛、β-酮酸酯和脲反應(yīng)。與經(jīng)典的Biginelli反應(yīng)條件比較，這個(gè)新方法的優(yōu)點(diǎn)在于產(chǎn)率高(84-99%), 反應(yīng)時(shí)間短 (40 min)和操作簡單. 催化劑循環(huán)使用5次活性沒有降低。

作品圖片

  • 無溶劑條件下離子液體[i-BMIM]HSO4催化合成3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮

作品專業(yè)信息

撰寫目的和基本思路

離子液體用作化學(xué)反應(yīng)催化劑的研究已經(jīng)發(fā)展成為綠色化學(xué)主要分支之一。3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮類化合物的經(jīng)典合成方法是由意大利化學(xué)家Biginelli報(bào)道，但存在以下缺點(diǎn)：條件苛刻，需要濃HCl作催化劑，會(huì)腐蝕設(shè)備，催化劑不能循環(huán)使用，反應(yīng)時(shí)間長達(dá)18小時(shí)；產(chǎn)率低，只有20-50%。本作品設(shè)計(jì)合成新型離子液體[i-BMIM]HSO4并將其應(yīng)用于催化合成此類化合物，以期獲得較好的結(jié)果。

科學(xué)性、先進(jìn)性及獨(dú)特之處

Br?nsted酸性離子液體[i-BMIM]HSO4催化合成3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮的方法具有產(chǎn)率高（84-99%）、反應(yīng)時(shí)間短（40分鐘）、操作簡單、對(duì)環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn)，與Biginelli報(bào)道的經(jīng)典方法相比具有極大的優(yōu)勢(shì)，是對(duì)3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮合成方法的重要補(bǔ)充和發(fā)展。

應(yīng)用價(jià)值和現(xiàn)實(shí)意義

3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮類化合物具有抗菌，抗腫瘤，抗病毒、抗炎和抑制HIV gp-120-CD4等藥理活性，此外也被成功用作鈣通道阻滯劑，抗高血壓藥，腎上腺素的拮抗劑等。 通過實(shí)驗(yàn)縮短反應(yīng)時(shí)間，提高反應(yīng)效率，實(shí)現(xiàn)無溶劑、低污染反應(yīng)過程符合“綠色化學(xué)”要求，催化劑循環(huán)利用降低經(jīng)濟(jì)成本。

學(xué)術(shù)論文摘要

本文報(bào)道了一種簡單，有效的一鍋法合成Biginelli縮合產(chǎn)物的方法，該方法在無溶劑條件下，采用Br?nsted酸性離子液體[i-BMIM]HSO4作為一種新穎、可循環(huán)使用的催化劑催化醛、β-酮酸酯和脲反應(yīng)。與經(jīng)典的Biginelli反應(yīng)條件比較，這個(gè)新方法的優(yōu)點(diǎn)在于產(chǎn)率高(84-99%), 反應(yīng)時(shí)間短 (40 min)和操作簡單. 催化劑循環(huán)使用5次活性沒有降低。

獲獎(jiǎng)情況

本作品得到國家自然科學(xué)基金(No：20662009)和本校2008年度本科生科研實(shí)踐訓(xùn)練項(xiàng)目的資助，現(xiàn)已投稿于SCI源刊BIOORG MED CHEM LETT（影響因子2.604）。

鑒定結(jié)果

國內(nèi)領(lǐng)先

參考文獻(xiàn)

1. W. Su, J. Li, Z. Zheng, Y. Shen, Tetrahedron Lett. 46 (2005) 6037. 2. H.R. Kalita, P. Phukan, Catal. Commun. 8 (2007) 179. 3. H. Adibi, H.A. Samimi, M. Beygzadeh, Catal. Commun. 8 (2007) 2119.

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