題-1_100_100.jpg)
基本信息
- 項(xiàng)目名稱(chēng)：
- N-取代苯基鄰苯二甲酰亞胺乙?；磻?yīng)研究
- 來(lái)源：
- 第十二屆“挑戰(zhàn)杯”省賽作品
- 小類(lèi)：
- 生命科學(xué)
- 大類(lèi)：
- 自然科學(xué)類(lèi)學(xué)術(shù)論文
- 簡(jiǎn)介：
- 本論文分別以N-(2-羥基苯基)、N-(3-羥基苯基)、N-(4-羥基苯基)鄰苯二甲酰為原料經(jīng)Friedel-Crafts反應(yīng)合成3個(gè)新型芳香酮，并研究了C-?；cO-?；悩?gòu)體的產(chǎn)率。
- 詳細(xì)介紹：
- N-取代鄰苯二甲酰亞胺類(lèi)化合物較早的應(yīng)用研究主要集中在貨場(chǎng)儲(chǔ)存食物用作避鼠劑以及紙張的防蟲(chóng)劑[1] ，如果人體內(nèi) -葡萄糖酶過(guò)高會(huì)降低血糖含量，從而影響人體健康，文獻(xiàn)[2-4] 均報(bào)道了這類(lèi)化合物作為人體 -葡萄糖酶抑制劑，而且具有較好的療效。由于這類(lèi)化合物具有較好的生物活性，因此研究合成這類(lèi)新型化合物，為尋找療效更好的 -葡萄糖酶抑制劑具有特別重要的學(xué)術(shù)意義。 合成芳香酮的一般方法是采用Friedel-Crafts 反應(yīng)，常用的催化劑有三氯化鋁，三氟化硼乙醚等等Lewis 酸，本研究課題采用三氟化硼乙醚做催化劑，主要是考慮到芳環(huán)上有羥基及羰基，用三氯化鋁會(huì)和羥基及羰基形成配合物，這樣會(huì)大大增加所需催化劑用量，而三氟化硼乙醚做催化劑就避免了與化合物基團(tuán)形成配合物，另一方面后處理也比用三氯化鋁做催化劑簡(jiǎn)單。
作品專(zhuān)業(yè)信息
撰寫(xiě)目的和基本思路
- 期望合成新型α- 葡萄糖酶抑制劑，合成化合物在芳環(huán)上引入的乙?；?，該基團(tuán)是一個(gè)潛在手性基團(tuán)，為在這類(lèi)化合物中引入手性基團(tuán)奠定了很好的基礎(chǔ)。
科學(xué)性、先進(jìn)性及獨(dú)特之處
- 由于該類(lèi)化合物均有文獻(xiàn)報(bào)道對(duì)抑制α- 葡萄糖酶有較好的生物活性，本論文論述了三個(gè)該類(lèi)新型化合物的合成方法
應(yīng)用價(jià)值和現(xiàn)實(shí)意義
- 為研發(fā)新型α- 葡萄糖酶抑制劑藥物提供了很新穎的前體
學(xué)術(shù)論文摘要
- 本論文分別以N-(2-羥基苯基)、N-(3-羥基苯基)、N-(4-羥基苯基)鄰苯二甲酰為原料經(jīng)Friedel-Crafts反應(yīng)合成3個(gè)新型芳香酮，并研究了C-?；cO-?；悩?gòu)體的產(chǎn)率。
獲獎(jiǎng)情況
- 無(wú)
鑒定結(jié)果
- 無(wú)
參考文獻(xiàn)
- [1] E. Bellack, J. B. DeWlTT. Preparation and Properties of Thiouronium Compounds and Cyclic Imides, Agriculture and Foodchemistry, 2006, 2: 1177-1179. [2]C. F. Bigge, G. Johnson. Photodecarboxylative Cyclizations of -Phthalimido-Ortho-Phenoxy Carboxylates, Tetrahedron Letters, 2005, 46: 3395–3398 [3] F. J. Brown, P. R. Bernstein. Hydroxyacetophenone-Derived Antagonists of the Peptidoleukotrienes, J. Med. Chem. 1989, 32: 807-826. [4] R. J. Perry, S. Richard Turner. Preparation of N-Substituted Phthalimides by the Palladium-Catalyzed Carbonylation and Coupling of O-Dihalo Aromatics and Primary Amines, J. Org. Chem. 1991, 56: 6573-6579. [5] J. R. Appleton, T. R. Bantick. Photodecarboxylative Cyclizations of x-Phthalimido-Ortho-Phenoxy Carboxylates, Tetrahedron Letters, 2005, 46: 3395–3398.
同類(lèi)課題研究水平概述
- 由于人體內(nèi) -葡萄糖酶過(guò)高會(huì)降低人體內(nèi)血糖，從而影響人們身體健康，合成新型 -葡萄糖酶抑制劑一直是藥物工作者的重要研究課題之一，近幾年很多科研工作者注意到N-取代鄰苯二甲酰亞胺類(lèi)化合物對(duì) -葡萄糖酶具有較好的抑制作用，因此合成新型 N-取代鄰苯二甲酰亞胺類(lèi)化合物成為藥物研發(fā)工作者重要的研究方向，本課題依據(jù)當(dāng)前國(guó)內(nèi)外在此領(lǐng)域的熱點(diǎn)，設(shè)計(jì)并合成了三個(gè)新型這類(lèi)化合物，它們分別是：N-（2-羥基-3-乙?；交┼彵蕉柞啺?，N-（3-羥基-4-乙?；交┼彵蕉柞啺?，N-（4-羥基-3-乙?；交┼彵蕉柞啺?。由于我們合成化合物在芳環(huán)上引入的乙?；?，該基團(tuán)是一個(gè)潛在手性基團(tuán)，為在這類(lèi)化合物中引入手性基團(tuán)奠定了很好的基礎(chǔ)，為合成及尋找新型 -葡萄糖酶抑制劑提供了很好的研究材料，本課題組所合成的化合物均未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道。
